Монастырь расположен в 20 км от города Волоколамск в селе Теряево. Монастырь был основан в 1479 г. известным церковным деятелем того времени Иосифом Саниным. В год основания монастыря в нем появилась скромная деревянная церковь, замененная в 1486 г. каменным собором, который расписал известный художник того времени Дионисий. Постройка храма, его роспись и иконостас обошлись в сумму, превышавшую 1000 рублей (на эту сумму можно было выстроить 600-700 деревянных домов), что было для того времени баснословными деньгами.
В 1490 г. рядом с собором был построен восьмигранный храм-колокольня. От этого сооружения осталось только нижняя часть, поскольку оно было взорвано в начале войны 1941 г.
В 1504 г. последовала постройка большой монастырской трапезной. Так как она неоднократно достраивалась и перестраивалась позднее, судить о ее внешних формах трудно. Однако сохранившийся одностолпный трапезный зал производит сильное впечатление мощью своих архитектурных форм, тяжестью сводов, силой распалубок и несущих их стен.
В 1543-1566 гг. монастырь был окружен каменными стенами с боевыми башнями. Однако военные действия начала 17 в., когда монастырь был осажден поляками, нанесли его оборонительному поясу сильнейшие повреждения. Ивану Неверову было поручено восстановление монастырских стен и башен, но вскоре работа перешла к Трофиму Игнатьеву. Трофим отличался большим художественным чутьем и талантом, о чем свидетельствуют возведенные им башни, надвратная и аналогичная ей трапезная церковь. Строительство завершилось в 1688 году.
Южные и восточные башни несколько похожи друг на друга, а башни западных прясел стен на редкость оригинальны как по общей форме. Так и по деталям. Так, угловая юго-западная Старицкая башня поражает сопоставлением широкой и мощной нижней части со стремительно подымающимся вверх острым шатром. Ее стены покрыты "строчками" кирпичного узора, среди которых виднеются "глазки" боевых отверстий для стрельбы. Верх башни заканчивается волнообразной линией, образовавшейся благодаря срастанию крепостных зубцов в форме "ласточкиного хвоста". Следующая, Германова башня, некогда проезжая, квадратная в плане, увенчана дополнительным ярусом-этажом, над ним поставлен шатер на арках бывшего звона. Этот ярус-этаж имеет красивый сложный перекрывающий его свод (помещение служило в старину местом заключения видных политических узников). Кирпичный убор башни на редкость красив и своеобразен. Но наиболее эффектна крайняя угловая башня - Кузнечная. Она состоит из могучего цилиндрического низа, над которым подымаются ярусами десятигранник, затем восьмерик, увенчанный в свою очередь остроконечным шатром со слухами. На гульбище первого яруса изнутри ведут восемь выходов, украшенных наличниками-портами. Обильные ширинки с цветными изразцами и разнообразнейшие узорные выкладки из кирпича украшают стены башни. Усиливают силуэт и вносят определенное своеобразие своего рода декоративные, словно точеные, пинакливазы, установленные над ребрами граней второго яруса. Пристрастие к многоцветным изразцам в убранстве монастыря особенно сильно сказывается на главных въездных воротах, части которых сплошь покрыты изразцами, применявшимися для парадных печей в теремах. Надвратная и парная ей трапезная церковь сооружены тем же Т. Игнатьевым. Главный собор в честь Успения Богородицы перестраивался с 1688 по 1692 г. с применением архитектурных форм московского барокко. Пятиглавый, окруженный аркадным двухъярусным гульбищем с красивейшим фризом из изразцов "павлинье око".
Недалеко от монастыря находится скит с храмом во имя Всех Святых.